Sejarah
Jejak khidmah dari masa ke masa
1919/1925
Pondok dirintis di Durisawo
KH. Syamsuddin bin KH. Imam Syafi'i mendirikan pondok berasaskan Islam dengan konsentrasi ilmu fikih. Cikal bakalnya asrama "Bait al-Taqwa".
1930-an
Santri datang dari luar Jawa
Pondok berkembang pesat; santri tidak hanya dari Ponorogo dan sekitarnya, tetapi juga dari luar Jawa.
1957
Yayasan dibentuk
Yayasan Pondok Pesantren KH. Syamsuddin dibentuk untuk membangun asrama, mushola, dan gedung madrasah.
2021
Rusunawa santri diresmikan
Gedung rumah susun santri bantuan Kementerian PUPR senilai Rp4,55 miliar menambah daya tampung santri.
2022
Pesantren Vokasi berdiri
Pesantren Vokasi KH Syamsuddin hadir di Jl. Merbabu No. 55, Nologaten, memadukan tradisi pesantren dengan pendidikan vokasi digital.
2026
Karya santri melayani pemerintah desa
Simping CMS, karya tim Merbabu Dev bersama santri, dipakai lima pemerintah desa di Ponorogo.
2026
Gerakan santri berdaya di era digital
Lingkar khidmah diluncurkan: pesantren & NU, pemerintah, swasta, dan masyarakat.